L’equity che verrà. RSU o stock option: i gemelli diversi, atto secondo

L’equity che verrà. RSU o stock option: i gemelli diversi, atto secondo

Con i primi due articoli di questo speciale abbiamo seguito il capitale che arriva dagli investitori: il SAFE, la sua qualificazione come convertendo, i confini della detrazione (link interni). Oggi cambiamo lato del tavolo: le quote promesse a chi lavora nella startup. Chi segue il Caffè da tempo ricorderà il titolo: nello speciale sul work for equity di inizio anno avevamo battezzato “gemelli diversi” il work for equity e i piani di incentivazione (link interno). Questo è l’atto secondo, e i gemelli stavolta sono interni ai piani stessi: RSU e stock option, i due strumenti con cui una startup lega il team al proprio equity. Si somigliano, promettono la stessa cosa, ma pagano — e tassano — in modo profondamente diverso.

L’equity che verrà. L’ombrello dell’art. 27 (RSU comprese)

Partiamo dall’ombrello comune. L’art. 27, comma 1, del D.L. 179/2012 esenta da imposizione fiscale e contributiva il reddito di lavoro derivante dall’assegnazione di strumenti finanziari — o di ogni altro diritto o incentivo che ne preveda l’attribuzione — ad amministratori, dipendenti e collaboratori continuativi di startup innovative e incubatori certificati. Il perimetro è ampio per scelta esplicita: la Relazione illustrativa al decreto, ripresa dalla Circolare n. 16/E dell’11 giugno 2014 dell’Agenzia delle Entrate, vi ricomprende la diretta assegnazione di strumenti (anche come restricted stock), l’attribuzione di opzioni di sottoscrizione o acquisto, e la promessa di assegnare strumenti finanziari nel futuro: le restricted stock unit, appunto. La RSU — definiamola subito — è l’impegno della società a consegnare quote al beneficiario al termine di un periodo di maturazione (il vesting), senza che questi debba pagare alcun prezzo.

Due estensioni completano il quadro. La prima è soggettiva: l’art. 4, comma 9, del D.L. 3/2015 rinvia espressamente all’art. 27, portando l’esenzione anche nei piani delle PMI innovative. La seconda è societaria: la startup in forma di S.r.l. può costruire il piano su quote di categoria dedicate — prive di voto, con diritti calibrati — grazie all’art. 26, commi 2 e 3, del D.L. 179/2012, e può operare sulle proprie quote in attuazione di piani di incentivazione in deroga all’art. 2474 c.c. (comma 6: ne abbiamo parlato nello speciale di inizio anno, link interno). In concreto, la RSU in S.r.l. si costruisce come diritto a ricevere quote della categoria dedicata, con consegna tramite aumento riservato o assegnazione di quote proprie; e il transito della società da startup a PMI innovativa non interrompe l’ombrello, che accompagna il piano nella fase di crescita. Attenzione però al perimetro negativo: la componente puramente monetaria — phantom quota, bonus parametrati al valore dell’equity ma liquidati in denaro — resta fuori dall’art. 27 ed è retribuzione ordinaria a tutti gli effetti. Chi la usa credendola agevolata commette un errore che si paga in busta paga. Una nota, infine, per i team internazionali: per le RSU il collegamento territoriale del reddito si valuta con riferimento al vesting period, non al momento della percezione (risposta n. 274/E/2025) — un tema che riprenderemo la prossima settimana parlando di rapporto qualificato.

L’equity che verrà. I tre vantaggi della RSU

Perché allora si parla tanto di stock option e così poco di RSU, quando spesso è la seconda lo strumento più adatto a una startup italiana? I vantaggi della RSU sono tre, e sono strutturali. Primo: niente prezzo di esercizio. La stock option richiede di fissare uno strike — il prezzo al quale il beneficiario potrà comprare la quota — e fissarlo presuppone una valutazione affidabile della società: quando manca un round recente, quel numero è il punto più fragile dell’intero piano (e non a caso sarà il tema del nostro prossimo speciale). La RSU elimina il problema alla radice: nessun prezzo, nessun esborso del beneficiario.

Secondo: la RSU paga anche senza exit. Se la società prosegue in autonomia, sana ma senza eventi di liquidità, un’opzione con strike fissato sull’ultima valutazione può restare per anni poco attraente — e per esercitarla serve comunque cassa personale. La RSU consegna la quota al vesting, punto: il beneficiario partecipa al valore in ogni scenario, non solo in quello dell’exit. Terzo: il leaver è più pulito. Se il rapporto cessa, le RSU non maturate decadono automaticamente, senza che la società debba ricomprare nulla — un dettaglio che, come vedremo nel prossimo articolo, ha un peso fiscale specifico, perché il riacquisto da parte dell’emittente è proprio il tallone d’Achille dell’esenzione.

L’equity che verrà. La variante double-trigger

Merita un cenno la variante che nella pratica professionale incontriamo sempre più spesso: la RSU double-trigger, in cui la consegna della quota richiede due condizioni — il decorso del vesting e il verificarsi di un evento di liquidità. I vantaggi sono tre, e non solo di governance: nessun socio “interinale” in cap table prima dell’evento; nessuna interferenza con il divieto di distribuzione degli utili che grava sulla startup innovativa (il beneficiario non è ancora socio); nessuna meccanica di riacquisto da innescare se il rapporto cessa prima dell’evento. L’avvertenza è fiscale: con il doppio trigger l’assegnazione slitta all’evento, e a quella data lo status agevolato della società e il rapporto qualificato del beneficiario devono ancora reggere perché l’esenzione operi — ed è qui che il transito ordinato a PMI innovativa diventa parte del progetto. Anche qui, il calendario è parte dello strumento.

L’equity che verrà. Un esempio pratico: la stessa quota, tre esiti

Un esempio aiuta a chiarire. Una startup con una valutazione di 3 milioni dall’ultimo round vuole riconoscere a una manager una quota dell’1%, oggi pari a 30.000 euro di valore.

✅ Caso 1 — RSU nell’ombrello dell’art. 27. Al vesting la manager riceve la quota senza pagare nulla: reddito di lavoro esente, zero IRPEF e zero contributi. La fiscalità si sposta tutta sull’eventuale futura cessione, come capital gain.

✅ Caso 2 — Stock option nell’ombrello dell’art. 27. Strike fissato a 15.000 euro sulla valutazione al momento della concessione: all’esercizio la manager paga 15.000 per una quota che ne vale 30.000. Lo spread è esente, ma l’esborso resta — e se la società non cresce, l’opzione può non valere l’esercizio.

❌ Il rovescio — Se l’art. 27 non opera. Qui i gemelli si separano davvero. Fuori dall’esenzione — perché manca il rapporto diretto con l’emittente (Principio di diritto n. 4/2019), o perché l’assegnazione avviene quando la qualifica è venuta meno — la RSU espone a tassazione l’intero valore normale della quota (30.000 euro di imponibile), mentre l’opzione tassa il solo spread (15.000). Il gemello generoso diventa il più costoso. Nota di equilibrio: per gli strumenti già attribuiti durante la vigenza dello status, la risposta n. 167/2023 ha confermato che l’esenzione si conserva anche se la qualifica viene meno dopo — è il momento dell’attribuzione a decidere, e ci torneremo la prossima settimana.

L’equity che verrà. RSU e stock option a confronto

L’equity che verrà. Il punto

Non esiste il gemello giusto in assoluto: esiste il gemello giusto per quella società, in quel momento. La RSU è la scelta naturale quando manca un prezzo affidabile per lo strike, quando l’orizzonte dell’exit è incerto, quando si vuole un leaver semplice; la stock option conserva senso quando si vuole che il beneficiario investa del proprio e la valutazione di riferimento è solida. Ma la scelta dello strumento è la metà facile del lavoro: l’altra metà è la progettazione del piano — delibera, regolamento, categoria di quote, clausole di uscita — dove si decide se l’esenzione dell’art. 27 reggerà davvero. In un caso che abbiamo seguito quest’estate, la RSU double-trigger si è rivelata la risposta a tre vincoli insieme: nessuna valutazione affidabile per lo strike, orizzonte di liquidità non definito e necessità di tenere pulita la cap table in vista di un round. È il lavoro che svolgiamo nella strutturazione dei piani di incentivazione e dei regolamenti (link interno: servizio piani di incentivazione).

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Nel prossimo articolo chiudiamo lo speciale con i tre momenti che decidono la tenuta fiscale di tutti questi strumenti: l’assegnazione (e perché non si può retrodatare), il rapporto qualificato (con il caso attualissimo delle assunzioni tramite EOR estero) e l’uscita (il riacquisto che fa decadere l’esenzione e come riprogettare il bad leaver).