L’equity che verrà. I tre momenti che decidono tutto: assegnazione, rapporto, uscita

L’equity che verrà. I tre momenti che decidono tutto: assegnazione, rapporto, uscita

Con questo contributo chiudiamo, almeno per ora, lo speciale. Nelle scorse settimane abbiamo visto il SAFE con connotazioni di convertendo, i confini della detrazione del 65%, i gemelli diversi dei piani di incentivazione. Ma ogni strumento di equity futura — RSU, stock option, quote promesse — regge o cade in tre momenti precisi, che l’art. 27 del D.L. 179/2012 prevede: quando lo strumento viene assegnato, con chi intercorre il rapporto, come si esce. Sono i tre snodi sui quali, nella nostra esperienza, si concentrano quasi tutti i problemi — e quasi tutto il contenzioso potenziale — dei piani di incentivazione nelle startup innovative.

L’equity che verrà. Il momento dell’assegnazione

Il primo momento è l’assegnazione: determina se l’esenzione esiste ed è dovuta. La regola operativa deriva dalla risposta n. 167/2023: ciò che conta è che gli strumenti siano attribuiti durante la vigenza dello status agevolato (PMI o startup) — e, per gli strumenti assegnati in tale perimetro, l’esenzione si conserva anche se la qualifica viene meno in seguito. È una regola a doppio taglio. La crescita della società non travolge i piani già eseguiti, ma esige disciplina, perché l’assegnazione presuppone un piano deliberato dall’assemblea e un regolamento approvato, e non è retrodatabile: un impegno informale, una mail, una stretta di mano non spostano indietro il momento fiscalmente rilevante.

C’è però un margine di progettazione che la prassi professionale conosce bene: una cosa è il momento dell’assegnazione, altra cosa è la decorrenza della maturazione. Il punto di partenza del vesting può essere fissato contrattualmente — con un impegno preliminare che riconosca l’anzianità del beneficiario — senza che ciò anticipi il momento impositivo, che resta ancorato all’assegnazione ai sensi del piano deliberato. Riconoscere il passato senza retrodatare l’impatto fiscale: è una distinzione sottile ed è esattamente il tipo di clausola che va redatta bene.

L’equity che verrà. Il rapporto qualificato (e il caso EOR)

Il secondo momento è il rapporto. L’esenzione copre amministratori, dipendenti e collaboratori continuativi, ma con un vincolo che il comma 2 dell’art. 27 rende esplicito: gli strumenti devono essere emessi dalla società con cui il beneficiario intrattiene il rapporto. Il Principio di diritto n. 4/2019 ne ha tratto la conseguenza naturale: il dipendente della controllata che riceve strumenti della controllante (o viceversa, fuori dai casi ammessi) resta fuori dall’ombrello. Il collaboratore con partita IVA può rientrare, a condizione che la collaborazione sia continuativa e direttamente riferibile all’emittente — non mediata da altri soggetti.

Ed è qui che incontriamo il caso più attuale, figlio del lavoro remoto: la figura chiave assunta all’estero tramite un provider EOR (Employer of Record, il soggetto che formalmente assume il lavoratore per conto dell’impresa). Sulla carta lavora per la startup; giuridicamente, il suo datore di lavoro è il provider. Il rapporto diretto con l’emittente manca, e con esso l’esenzione: in un caso che abbiamo seguito di recente, la soluzione è stata rinviare l’assegnazione al momento dell’instaurazione di un rapporto diretto, tenendo ferma nel frattempo la posizione economica del beneficiario. Si aggiunga, per i team internazionali, che il collegamento territoriale del reddito da RSU si valuta sul vesting period (risposta n. 274/E/2025).

L’equity che verrà. L’uscita: il riacquisto che brucia l’esenzione

Il terzo momento è l’uscita, ed è il più insidioso perché si nasconde nelle clausole che sembrano di routine. La condizione è testuale: l’esenzione opera purché gli strumenti non siano riacquistati dalla startup, dalla società emittente o da qualsiasi soggetto che la controlla, ne è controllato o è controllato dallo stesso soggetto che la controlla — l’intero perimetro del gruppo, società sorelle comprese. E la sanzione è netta: se la cessione avviene in contrasto con il divieto, il reddito che non aveva concorso all’imponibile è assoggettato a tassazione nel periodo d’imposta della cessione. Tradotto: il classico bad leaver “la società ricompra le quote” è una clausola che, se esercitata, annulla retroattivamente il beneficio proprio mentre il rapporto si sta chiudendo nel modo peggiore.

La riprogettazione passa da due accorgimenti. Per le quote non ancora maturate, la RSU offre la via maestra: le unvested decadono da sole, senza che nessuno debba ricomprare nulla. Per le quote già assegnate, l’uscita va indirizzata verso soggetti estranei al perimetro vietato — soci persone fisiche o terzi — con meccanismi di put e call costruiti a monte: la cessione a terzi è libera, e la plusvalenza segue il regime ordinario del capital gain. Curiosità sistematica per i lettori dello speciale sul work for equity: il comma 4 dell’art. 27, quello degli apporti d’opera, non prevede alcuna limitazione alla cessione, nemmeno verso la stessa emittente — un’asimmetria tra i due regimi che conferma quanto il legislatore abbia voluto presidiare proprio i piani rivolti a chi ha rapporti di lavoro dipendente (o assimilati).

L’equity che verrà. Un esempio pratico: una timeline, tre esiti

Un esempio aiuta a chiarire: la timeline di una startup che, a ottobre 2026, delibera il piano, con regolamento e status appena confermati.

✅ Caso 1 — La collaboratrice storica. Rapporto di collaborazione continuativa direttamente con la società: le RSU vengono assegnate a novembre 2026, nell’ambito del piano, con lo status vigente. Anche se nel 2028 la società uscisse dal regime agevolato, l’esenzione sugli strumenti assegnati resta acquisita.

❌ Caso 2 — Il talento assunto via EOR. Formalmente dipende dal provider estero, non dalla startup: l’assegnazione immediata sarebbe fuori dall’ombrello. La scelta corretta è rinviarla all’instaurazione del rapporto diretto, preservando intanto i termini economici pattuiti.

❌ Caso 3 — Il leaver gestito male. Nel 2028 un beneficiario esce e la società, applicando il bad leaver standard, riacquista le quote già assegnate: il reddito esente torna imponibile nel periodo d’imposta della cessione. Stessa uscita, indirizzata verso un socio con una call predisposta a monte: beneficio salvo.

L’equity che verrà. I tre momenti in sintesi

L’equity che verrà. Il punto

Si chiude qui “L’equity che verrà”, e il filo dei quattro articoli è uno solo: gli strumenti che promettono equity futura — il SAFE che matura al bonifico, il convertendo che costruisce permanenza, la RSU che evita strike e riacquisti — funzionano se il calendario è progettato prima delle clausole. L’assegnazione sotto un piano deliberato con status vigente, il rapporto diretto con l’emittente, l’uscita indirizzata fuori dal perimetro vietato: tre verifiche che costano il giusto all’inizio e moltissimo dopo. Rinviare un’assegnazione per sistemare il rapporto qualificato significa dover verificare che a quella data futura lo status regga ancora; scegliere la RSU per semplificare il leaver significa accettare che, se l’ombrello non opera, l’imponibile sarà l’intero valore della quota. Nessuna delle tre decisioni vive da sola — ed è per questo che il piano di incentivazione è un progetto, non un modulo da compilare. È il lavoro preventivo che svolgiamo nei nostri pareri e nella strutturazione dei piani. E resta aperta la domanda che ha attraversato in controluce tutto lo speciale: il SAFE rinvia la valutazione, lo strike la pretende, la diluizione la presuppone. Ma quel numero — il valore della startup — da dove esce davvero?___________________________________________________________________________________________

Mercoledì prossimo apre il nuovo speciale del Caffè: “Quanto vale la mia startup”. Sette settimane sui metodi di valutazione visti dalla parte di chi il numero deve costruirlo — e difenderlo al tavolo.